Реакционная способность тетрафеноксизамещенных фталоцианинов в кислотно-основном взаимодействии с органическими основаниями

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено взаимодействие тетра-4(2-метоксифенокси)фталоцианина и тетра-4(3-метоксифенокси)фталоцианина с пиридином, 2-метилпиридином, морфолином, пиперидином, н-бутиламином, трет-бутиламином, диэтиламином и триэтиламином в бензоле. Реакция кислотно-основного взаимодействия c yчастием н-бутиламина и пиперидина относится к числу необычно медленных процессов и приводит к образованию кинетически устойчивых комплексов с переносом протонов. Предложено строение этих комплексов. Рассмотрено изменение реакционной способности тетрафеноксизамещенных фталоцианинов в зависимости от протоноакцепторной способности и пространственного строения азотсодержащего основания. Пиридин, 2‑метилпиридин и морфолин не образуют комплексов с переносом протонов из-за их слабовыраженной основности. Аналогичная картина наблюдается в случае трет-бутиламина, диэтиламина и триэтиламина, которые имеют более стерически экранированный атом азота, чем в н-бутиламине и вследствие этого не вступают во взаимодействие с тетрафеноксизамещенными фталоцианинами.

Об авторах

О. А. Петров

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: poa@isuct.ru
Россия, Иваново

А. А. Максимова

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: poa@isuct.ru
Россия, Иваново

А. Е. Рассолова

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: poa@isuct.ru
Россия, Иваново

Г. А. Гамов

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: poa@isuct.ru
Россия, Иваново

В. Е. Майзлиш

Ивановский государственный химико-технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: poa@isuct.ru
Россия, Иваново

Список литературы

  1. Шапошников Г.П., Кулинич В.П., Майзлиш В.Е. Модифицированные фталоцианины и их структурные аналоги. М.: Красанд, 2012. С. 480.
  2. Gounden D.I., Van Zyl W.E., Nombona N. // Coord. Chem. Rev. 2020. V. 420. P. 213359.
  3. Ibrahim-Ouali M., Dumur F. // Molecules. 2019. V. 24. № 7. P. 1412.
  4. Петров О.А., Кузмина Е.Л., Майзлиш В.Е., Родионов А.В. // Журн. физ. химии. 2014. Т. 88. № 1. С. 11.
  5. Петров О.А., Осипова Г.В., Майзлиш В.Е. и др. // Журн. орган. химии. 2021. Т. 57. № 9. С. 1281.
  6. Han Y., Tang D., Wang G. et al. // European Polymer J. 2019. V. 111. P. 104.
  7. Ayşen Ãgar, Nazan Ocak Ìskeleli // Acta Crystallographica Section E. 2007. E63. P. 712.
  8. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.D. et al. Gaussian09. Revision A. 02. Wallingsdorf CT: Gaussian Inc. 2016.
  9. Becke A.D. // Chem. Rhys. 1993. V. 98. P. 5648.
  10. Rassolov V.A., Ratner M.A., Pople J.A. et al. // Comp. Chem. 2001. V. 22. P. 976.
  11. Петров О.А. Журн. физ. химии. 2021. Т. 95. № 4. С. 549.
  12. Stuzhin P., Khelevina O., Berezin B. // Phthalocyanines: Properties and Applicatios. N. Y.: VCH Publ. Inc., 1996. V. 4. P. 23.
  13. Stuzhin P. A. // J. Porhyrins Phthalocyanines. 2003. V. 7. № 12. P. 813.
  14. Kokareva E.A., Petrov O.A., Khelevina O.G. // Macroheterocycles. 2009. V. 2. № 2. P. 157.
  15. Молекулярные взаимодействия / Под ред. Г. Ратайчака, У. Орвилл-Томаса. М.: Мир, 1984. Т. 2. 599 с.
  16. Zundell G. Hydrogen Bonds with Large Proton Polarizability and Transfer Processes in Electrochemistry and Biology. / Ed. I. Prigogin, S.F. Rise. N. Y.: Wiley and Sons. Inc. 2000. P. 217.
  17. Березин Д.Б. Макроциклический эффект и структурная химия порфиринов. М.: Красанд, 2010. С. 424.
  18. CPC Handbook of Chemistry and Physics / Ed. by William. M. Haynes. N. Y. 2013. P. 2668.
  19. Anet F.A.L., Yavari I. // J. Amer. Chem. Soc. 1977. V. 99. P. 2794.
  20. Blackburne I.D., Katritzky A.R., Takeuchi Y. // Accounts Chem. Res. 1975. V. 8. P. 300.

Дополнительные файлы


© О.А. Петров, А.А. Максимова, А.Е. Рассолова, Г.А. Гамов, В.Е. Майзлиш, 2023