Исследование фотоперегруппировки серосодержащих эфиров с помощью эффектов химической поляризации ядер

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

При изучении фотоперегруппировки тиоэфира пара-метил-бензокарботиол (1) в ряде растворителей с помощью эффектов химической поляризации ядер показано, что фотоперегруппировка Фриса происходит с образованием радикальных пар в синглетном состоянии. Определены элементарные стадии реакций.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

В. И. Порхун

Волгоградский государственный технический университет

Email: bona2803@rambler.ru
Россия, Волгоград

Н. А. Кузнецова

Волгоградский государственный технический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: bona2803@rambler.ru
Россия, Волгоград

А. Г. Подопригора

Волгоградский государственный технический университет

Email: bona2803@rambler.ru
Россия, Волгоград

Ю. В. Богданова

Волгоградский государственный технический университет

Email: bona2803@rambler.ru
Россия, Волгоград

Список литературы

  1. Химия органических соединений серы. Общие вопросы / Под редакцией Л.И. Беленького. М.: Химия, 1988. С. 329.
  2. Кондрор И.И. Новые радикальные реакции серосодержащих соединений: Дис. … док. хим. наук. М.: ИНЭОС, АН СССР, 1985. 303 с.
  3. Degl’Innocenti A., Capperucci A., Mordini A., et al.// Tetrahedron Lett. 1993. № 34. Р. 873.
  4. Ishii A., Hoshimo M., Nakayama K. // Pure Appl. Chem. 1996. № 68. Р. 869.
  5. Block E., Bayer T., Naganathan S., Zhao S. // J. Am. Chem.Soc. 1996. № 118. Р. 2799
  6. Фролов Ю.Л., Синеговская Л.М., Кейко В.В. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 9. С. 1992.
  7. Фролов Ю.Л., Синеговская Л.М., Кейко В.В. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1986. № 9. С. 1992.
  8. Фролов Ю.Л., Синеговская Л.М., Гусарова Н.К. и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1985. № 8. С. 1780.
  9. Zong-Ying Liu, Jiun-Wei Hu, Chun-Hao Huang, et al. // J. of the American Chemical Society. 2019. V. 141 (25). Р. 9885. https://doi.org/10.1021/jacs.9b02765
  10. Lévesque S., Gendron D., Bérubé N., et al. // J. of Physical Chemistry C. 2014. V. 118 (8). Р. 3953. https://doi.org/10.1021/jp411300h
  11. Jayaraj N., Maddipatla M.V.S.N., Prabhakar R., et al. // J. of Physical Chemistry B. 2010. V. 114 (45). P. 14320. https://doi.org/10.1021/jp911698s
  12. Newman A.K., Henry A.M., Madriaga J.P., et al. // Photochemical & Photobiological Sciences. 2022. V. 21 (3). P. 303.
  13. Coyle J.D. // Tetrahedron. The Photochemistry of Thiocarbonyl Compounds. 1985.
  14. Molokov I.F., Tsentalovich Yu.P., Yurkovskaya A.V., Sagdeev R.Z. // J. of Photochemistry and Photobiology A. 1997. V. 110. № 2. P. 159.
  15. Morozova O.B., Yurkovskaya A.V., Tsentalovich Yu.P., et al.// Molecular physics. 2002. V. 100 (8). P. 1187.
  16. Grosse S., Yurkovskaya A.V., Lopez J., Viet H.M. // J. of Physical Chemistry А. 2001. V. 105 (26). P. 6311.
  17. Morozova O.B., Korchak S.E., Viet H.M., Yurkovskaya A.V. // J. of Physical Chemistry B. 2009. V. 113 (20). P. 7398.
  18. Morozova O.B., Korchak S.E., Sagdeev R.Z., Yurkovskaya A.V. // J. of Physical Chemistry А. 2005. V. 109 (45). P. 10459.
  19. Morozova O.B., Ivanov K.L., Kiryutin A.S., et al. // Chemical Physics. 2011. V. 13 (14). P. 6619.
  20. Polyakov N.E., Taraban M.B., Leshina T.V. // J. of Photochemistry and Photobiology A. 2004. V. 80. P. 565.
  21. Polyakov N.E., Khan V.K., Taraban M.B., et al.// Org. Biomol. Chem. 2005. V. 3. P. 881.
  22. Ageeva A.A., Kruppa A.I., Magin M., et al. // Antioxidants. 2022. V. 8. P. 1591.
  23. Leshina T.V., Polyakov N.E. // J. of Physical chemistry. 1990. V. 94. № 11. Р. 4379.
  24. Юрковская А.В. Изучение спиновой поляризации в реакциях фотолиза алифатических кетонов времяразрешенными методами магнитного резонанса: Автореф. дис. … д-ра физ.-мат. наук. Казань: МТЦ СО РАН, 1997. 367с.
  25. Порхун В.И., Аристова Ю.В., Шаркевич И.В. // Журн. физ. химии. 2017. Т. 91. № 6. С. 1001.
  26. Grampp G., Landgraf S., Fasmussen K. // Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. № 9. P. 1897.
  27. Johson J., Inbaraj R.J. // Photochem. and photobiol. A. 1999. V. 124. № 1. P. 95.
  28. Ivanov K.L., Pravdivtsev A.N., Yurkovskaya A.V., Kaptein R. // Progress in Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy. 2014. V. 81. P. 1.
  29. Porkhun V.I., Rakhimov A.I. // Russ. J. Phys. Chem. 2012. V. 86. № 11. P. 1915.
  30. Pravdivtsev А.N., Yurkovskaya A.V., Vieth H.M., Ivanov K.L. // J. of Physical Chemistry. 2015. V. 465. № 1. P. 267.
  31. Atkinson K.D., Cowley M.J., Elliott P.I.P., et al. // J. of the American Chemical Society. 2009. № 131. P. 1336.
  32. Wang Yun, Yan Bao, Wang Ting // Chin. Chem. Lett. 2003. № 14. P. 270.
  33. Порхун В.И., Аристова Ю.В., Гоник И.Л. // Изв. АН. Сер. хим. 2018. № 8. С. 1364.
  34. Порхун В.И., Кузнецова Н.А., Подопригора А.Г., Гоник И.Л. // Журн. физ. химии. 2022. Т. 96. № 11. С. 1679.
  35. Порхун В.И., Кузнецова Н.А., Савельев Е.Н. // Журн. физ. химии. 202.3 Т. 97. № 3. С. 434.
  36. Бартон Д., Оллис В.Д. и др. Общая органическая химия. Пер. с англ. / Под ред. Н.К. Кочеткова и А.И. Усова. М.: Химия, 1982. Т. 2. 856 с.
  37. Ли Дж.Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций. М.: Бином, Лаборатория знаний, 2006. 456 с. ISBN5-94774-368-X.
  38. Порхун В.И. // Изв. вузов. Приборостроение. 2010. Т. 53. № 10. С. 65.
  39. Калверт Дж., Питтс Дж. Фотохимия. М.: Мир, 1968. 672 с.
  40. Верту Дж., Болтон Дж. Теория и практические приложения метода ЭПР. М.: Мир, 1975. 548 с.
  41. Жидомиров Г.М., Счастнев П.В., Чувылкин Н.Д. Квантовомеханические расчеты магнитно-резонансных параметров свободных радикалов. Новосибирск: Наука, Сиб. отделение. 1978. 367 с.
  42. Бучаченко А.Л., Вассерман А.М. Стабильные радикалы. М.: Химия, 1973. 408 с.
  43. Бучаченко А.Л., Сагдеев Р.З., Салихов К.М. Магнитные и спиновые эффекты в химических реакциях. Новосибирск: Наука, 1978. 296 с.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Спектр ПМР тиоэфира (1) концентрацией 10⁻² М в С₆D₆ с эффектами ХПЯ: а) темновой спектр; б) при фотолизе после 30 с освещения; в) темновой спектр после фотолиза в течение 180 с. Остальные обозначения см. текст.

Скачать (130KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Спектр ПМР эфира (1) концентрацией 5×10⁻² в СDСl₃: а) темновой спектр до фотолиза; б) при фотолизе через 30 с после освещения; в) темновой реакции после облучения в течение 5 мин. Остальные обозначения см. текст.

Скачать (128KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Сильнопольная часть спектров ЯМР на ядрах С¹³ при фотолизе тиоэфира (1). Сигналы группы СН₃ в соединениях: δ = 23.1 (1), 20.05 (2), 18.7 (3), 18.85 м. д. (4). Растворитель d-хлороформ: а) до фотолиза, б) при фотолизе после 30 с освещения; в) темновой спектр после 5 мин фотолиза.

Скачать (49KB)
Метаданные
5. Схема

Скачать (73KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025