Аддитивный полимер на основе 5-дифенилметилсилил-замещенного норборнена: синтез и газотранспортные свойства

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучена аддитивная полимеризация нового производного норборнена, содержащего две фенильных группы при кремниевом заместителе. Найдены условия полимеризации, позволяющие синтезировать высокомолекулярные продукты (Mw более 3 · 105) с выходом 75–90%. Полученные полимеры охарактеризованы спектроскопией ядерного магнитного резонанса, рентгенофазовым анализом, динамомеханическим анализом, термогравиметрическим анализом. Исследованы газотранспортные свойства полимера на основе (5-норборнен-2-метилокси)метилдифенилсилана, полученного путем аддитивной полимеризации. Показано, что данный полимер характеризуется высокой селективностью разделения по паре газов CO2 /CH4 (18.8).

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Фёдор Александрович Андреянов

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: andreyanov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-2559-5277
Россия, Москва

Артём Олегович Лунин

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: andreyanov@ips.ac.ru
Россия, Москва

Роман Юрьевич Никифоров

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: andreyanov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0002-2548-7279

к.х.н.

Россия, Москва

Александр Юрьевич Алентьев

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: andreyanov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0001-8034-9146

д.х.н., проф.

Россия, Москва

Максим Владимирович Бермешев

Институт нефтехимического синтеза им. А. В. Топчиева РАН

Email: andreyanov@ips.ac.ru
ORCID iD: 0000-0003-3333-4384

д.х.н., доцент

Россия, Москва

Список литературы

  1. Han Y., Winston Ho W. S. Recent developments on polymeric membranes for CO2 capture from flue gas // J. Polym. Eng. 2020. V. 26. N 11. P. 2238–2254. https://doi.org/10.1515/polyeng-2019-0298
  2. Ding Y. Perspective on gas separation membrane materials from process economics point of view // Ind. Eng. Chem. Res. 2020. V. 59. N. 2. P. 556–568. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.9b05975
  3. Finkelshtein E., Gringolts M., Bermeshev M., Chapala P., Rogan Y. Polynorbornenes // Membrane materials for gas and vapor separation. Wiley, Chichester, UK 2017. P. 143–221. https://doi.org/10.1002/9781119112747.ch6
  4. Bermeshev M. V., Chapala P. P. Addition polymerization of functionalized norbornenes as a powerful tool for assembling molecular moieties of new polymers with versatile properties // Prog. Polym. Sci. 2018. V. 84. P. 1–46. https://doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2018.06.003
  5. Maroon C. R., Townsend J., Gmernicki K. R., Harrigan D. J., Sundell B. J., Lawrence J. A., Mahurin S. M., Vogiatzis K. D., Long B. K. Elimination of CO2/N2 Langmuir sorption and promotion of «N2-phobicity» within high-Tg glassy membranes // Macromolecules. 2019. V. 52. N 4. P. 1589–1600. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.8b02497
  6. Lawrence J. A., Harrigan D. J., Maroon C. R., Sharber S. A., Long B. K., Sundell B. J. Promoting acid
  7. gas separations via strategic alkoxysilyl substitution of vinyl-added poly(norbornene)s // J. Membr. Sci. 2020. V. 616. ID 118569. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2020.118569
  8. Gmernicki K. R., Hong E., Maroon C. R., Mahurin S. M., Sokolov A. P., Saito T., Long B. K. Accessing siloxane functionalized polynorbornenes via vinyl-addition polymerization for CO 2 separation membranes // ACS Macro Lett. 2016. V. 5. N 7. P. 879–883. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.6b00435
  9. Gmernicki K. R., Hong E., Maroon C. R., Mahurin S. M., Sokolov A. P., Saito T., Long B. K. Correction to accessing siloxane functionalized polynorbornenes via vinyl-addition polymerization for CO 2 separation membranes // ACS Macro Lett. 2017. V. 6. N 1. P. 41–41. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.6b00435
  10. Wang X., Wilson T. J., Maroon C. R., Laub J. A., Rheingold S. E., Vogiatzis K. D., Long B. K. Vinyl-addition fluoroalkoxysilyl-substituted polynorbornene membranes for CO2/CH4 separation // ACS Appl. Polym. Mater. 2022. V. 4. N 11. P. 7976–7988. https://doi.org/10.1021/acsapm.1c01833
  11. Alentiev D. A., Egorova E. S., Bermeshev M. V., Starannikova L. E., Topchiy M. A., Asachenko A. F., Gribanov P. S., Nechaev M. S., Yampolskii Y. P., Finkelshtein E. S. Janus tricyclononene polymers bearing tri(n-alkoxy)silyl side groups for membrane gas separation // J. Mater. Chem. A. 2018. V. 6. N 40. P. 19393–19408. https://doi.org/10.1039/C8TA06034G
  12. Matteucci S., Yampolskii Y., Freeman B.D., Pinnau I. Transport of gases and vapors in glassy and rubbery polymers // Materials science of membranes for gas and vapor separation. Wiley, Chichester, UK, 2006. P. 1–47. https://doi.org/10.1002/047002903X.ch1
  13. Andreyanov F. A., Alentiev D. A., Lunin A. O., Borisov I. L., Volkov A. V., Finkelshtein E. S., Ren X.-K., Bermeshev M. V. Polymers from organosilicon derivatives of 5-norbornene-2-methanol for membrane gas separation // Polymer. 2022. V. 256. ID 125169. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2022.125169
  14. Blackwell J. M., Foster K. L., Beck V. H., Piers W. E. B(C6F5)3-catalyzed silation of alcohols: A mild, general method for synthesis of silyl ethers // J. Org. Chem. 1999. V. 64. N 13. P. 4887–4892. https://doi.org/10.1021/jo9903003
  15. Alentiev D. A., Bermeshev M. V., Starannikova L. E., Bermesheva E. V., Shantarovich V. P., Bekeshev V. G., Yampolskii Y. P., Finkelshtein E. S. Stereoselective synthesis and polymerization of exo-5-trimethylsilylnorbornene // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2018. V. 56. N 12. P. 1234–1248. https://doi.org/10.1002/pola.29003

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Схема 1

Скачать (39KB)
3. Схема 2

Скачать (16KB)
4. Схема 3

Скачать (64KB)
5. Схема 4

Скачать (67KB)
6. Схема 5

Скачать (73KB)
7. Рис. 1. Спектры ЯМР синтезированного (5-норборнен-2-метилокси)метилдифенилсилана (а, в) и его продукта аддитивной полимеризации (б, г) на ядрах 1H (а, б) и 13C (в, г) (CDCl3)

Скачать (238KB)
8. Рис. 2. Кривые термогравиметрического анализа аддитивных полимеров на основе кремнийорганических производных NBCH2OH с метильными [12] и фенильными группами в атмосфере аргона (а) и на воздухе (б). AP-NBCH2OSiMe3 — аддитивный поли((5-норборнен-2-метилокси)триметилсилан), AP-NBCH2OSiPh2Me — аддитивный поли((5-норборнен-2-метилокси)метилдифенилсилан)

Скачать (101KB)
9. Рис. 3. Дифрактограммы аддитивного поли((5-норборнен-2-метилокси)триметилсилана) (AP-NBCH2OSiMe3) [12] и аддитивного поли((5-норборнен-2-метилокси)-метилдифенилсилана) (AP-NBCH2OSiPh2Me)

Скачать (59KB)
10. Рис. 1

Скачать (14KB)

© Российская академия наук, 2024