Гетерогенные родийсодержащие катализаторы гидроаминометилирования на основе гибридных органо-неорганических материалов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Синтезированы гетерогенные катализаторы гидроаминометилирования на основе гибридного органо-неорганического материала, представляющего собой силикагель с привитыми полиаллиламинными группами. Носители получены путем модификации исходных материалов дифенилфосфином и 4-дифенилфосфинбензойной кислотой. Закрепление родиевых комплексов на поверхности модифицированных носителей осуществлено путем лигандного обмена. Активность катализаторов изучена на примере реакции гидроаминометилирования октена-1 в присутствии диметиламина. Установлено влияние типа растворителя, температуры в диапазоне 80–180°С, общего давления и состава синтез-газа, мольного соотношения олефин:диметиламин на выход целевых продуктов реакции. Продемонстрирована возможность многократного использования синтезированных катализаторов в реакции гидроаминометилирования линейных алкенов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Дмитрий Николаевич Горбунов

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Автор, ответственный за переписку.
Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-1603-8957

к.х.н.

Россия, Москва

Мария Владимировна Ненашева

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-0770-8277

к.х.н.

Россия, Москва

Мария Владимировна Теренина

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-4336-9786

к.х.н.

Россия, Москва

Наталья Александровна Синикова

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0001-7196-0082

к.х.н.

Россия, Москва

Юлия Сергеевна Кардашева

Московский государственный университет им. М. В. Ломоносова

Email: gorbunovdn@petrol.chem.msu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6580-1082

к.х.н.

Россия, Москва

Список литературы

  1. Petricci E., Cini E. Domino reactions triggered by hydroformylation. / Hydroformylation for organic synthesis / Eds M. Taddei, A. Mann. Berlin; Heidelberg: Springer, 2013. P. 117–149. https://doi.org/10.1007/128_2013_463
  2. Franke R., Selent D., Börner A. Applied hydroformylation // Chem. Rev. 2012. V. 112. N 11. P. 5675–5732. https://doi.org/10.1021/cr3001803
  3. An J., Gao Z., Wang Y., Zhang Z., Zhang J., Li L., Tang B., Wang F. Heterogeneous Ru/TiO 2 for hydroaminomethylation of olefins: Multicomponent synthesis of amines // Green Chem. 2021. V. 23. N 7. P. 2722–2728. https://doi.org/10.1039/D1GC00113B
  4. Zhao K., Wang H., Wang X., Cui X., Shi F. A biphosphine copolymer encapsulated single-site Rh catalyst for heterogeneous regioselective hydroaminomethylation of alkenes // Chem. Commun. 2022. V. 58. N 58. P. 8093–8096. https://doi.org/10.1039/D2CC02469A
  5. Nairoukh Z., Blum J. Regioselective hydroaminomethylation of vinylarenes by a sol-gel immobilized rhodium catalyst // J. Org. Chem. 2014. V. 79. N 6. P. 2397–2403. https://doi.org/10.1021/jo402632s
  6. Gorbunov D., Nenasheva M., Naranov E., Maximov A., Rosenberg E., Karakhanov E. Tandem hydroformylation/hydrogenation over novel immobilized Rh-containing catalysts based on tertiary amine-functionalized hybrid inorganic-organic materials // Appl. Catal. A: General. 2021. V. 623. P. 118266. https://doi.org/10.1016/j.apcata.2021.118266
  7. Allen J., Rosenberg E., Karakhanov E., Kardashev S. V., Maximov A., Zolotukhina A. Catalytic properties of transition metal salts immobilized on nanoporous silica polyamine composites II: Hydrogenation // Appl. Organomet. Chem. 2011. V. 25. N 4. P. 245–254. h ttps://doi.org/10.1002/aoc.1749
  8. Rosenberg E. Silica polyamine composites: Advanced materials for metal ion recovery and remediation / Macromolecules containing metal and metal-like elements / Eds A. S. Abd-El-Aziz, C. E. Carraher, C. U. Pittman, M. Zeldin. Hoboken, New Jersey: Wiley, 2005. P. 51–78. h ttps://doi.org/10.1002/0471712566.ch4
  9. Allen J. J., Rosenberg E., Johnston E., Hart C. Sol-gel synthesis and characterization of silica polyamine
  10. composites: Applications to metal ion capture // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2012. V. 4. N 3. P. 1573–1584. https://doi.org/10.1021/am201761m
  11. Варшавский Ю. С., Черкасова T. Г. Простой способ получения ацетилацетонатодикарбонила родия // ЖНХ. 1967. Т. 1. С. 1709–1711.
  12. Gorbunov D., Safronova D., Kardasheva Y., Maximov A., Rosenberg E., Karakhanov E. New heterogeneous Rh-containing catalysts immobilized on a hybrid organic-inorganic surface for hydroformylation of unsaturated compounds // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2018. V. 10. N 31. P. 26566–26575. https://doi.org/10.1021/acsami.8b02797
  13. Carvalho M., Wieserman L. F., Hercules D. M. Spectroscopic characterization of wilkinsonʹs catalyst using X-ray photoelectron spectroscopy (ESCA) // Appl. Spectrosc. 1982. V. 36. N 3. P. 290–296. https://doi.org/10.1366/0003702824638476
  14. Standfest-Hauser C. M., Lummerstorfer T., Schmid R., Hoffmann H., Kirchner K., Puchberger M., Trzeciak A. M., Mieczyńska E., Tylus W., Ziółkowski J. J. Rhodium phosphine complexes immobilized on silica as active catalysts for 1-hexene hydroformylation and arene hydrogenation // J. Mol. Catal. A: Chemical. 2004. V. 210. N 1–2. P. 179–187. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2003.09.012
  15. Gassman P. G., Macomber D. W., Willging S. M. Isolation and characterization of reactive intermediates and active catalysts in homogeneous catalysis // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. N 8. P. 2380–2388. https://doi.org/10.1021/ja00294a031

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (151KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Спектры твердотельного ЯМР 1Н (а), 13С (б) и 31Р (в) образца BP-1-PPh2 — гибридного материала на основе силикагеля с привитым полиаллиламином, модифицированного дифенилфосфиновыми фрагментами

Скачать (206KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Спектры твердотельного ЯМР 31Р образцов BP-1-PPh2 — гибридного материала на основе силикагеля с привитым полиаллиламином, модифицированного дифенилфосфиновыми фрагментами, и катализатора, полученного на его основе пропиткой из раствора Rh(acac)(CO)2, — BP-1-PPh2-Rh

Скачать (75KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Фрагмент рентгеновского фотоэлектронного спектра образца катализатора BP-1-PPh2-Rh, синтезированного из гибридного материала на основе силикагеля с привитым полиаллиламином, модифицированного дифенилфосфиновыми фрагментами пропиткой из раствора Rh(acac)(CO)2

Скачать (83KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Зависимость накопления продуктов реакции гидроаминометилирования октена-1 на катализаторе BP-1-PPh2-Rh, полученном на основе материала BP-1 — силикагеля с привитым полиаллиламином, модифицированном дифенилфосфиновыми фрагментами, от времени. Условия реакции: октен-1 7.6 ммоль, субстрат:родий 2000, субстрат:амин 1:1, диметилформамид 0.5 мл, толуол 1 мл, p СО = 2.0 МПа, р Н2 = 2.0 МПа, T = 120°С

Скачать (98KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024