Синтез и гипогликемическое действие новых никотинонитрил-фурановых молекулярных гибридов
- Авторы: Тильченко Д.А.1,2, Бибик Е.Ю.1,2, Доценко В.В.3,4, Кривоколыско С.Г.1,5, Фролов К.А.1,5, Аксенов Н.А.4, Аксенова И.В.4
-
Учреждения:
- Луганский государственный медицинский университет имени Святителя Луки
- Белгородский государственный национальный исследовательский университет
- Кубанский государственный университет
- Северо-Кавказский федеральный университет
- Луганский государственный университет имени Владимира Даля
- Выпуск: Том 50, № 2 (2024)
- Страницы: 175-192
- Раздел: Статьи
- URL: https://innoscience.ru/0132-3423/article/view/670972
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0132342324020068
- EDN: https://elibrary.ru/ONDZDA
- ID: 670972
Цитировать
Аннотация
На основе цианотиоацетамида и фурфурола получены новые гибридные соединения, содержащие фрагменты 4-(2-фурил)-1,4-дигидроникотинонитрила и 4-(2-фурил)-1,4,5,6-тетрагидроникотинонитрила. Исследованы особенности гипогликемической активности полученных соединений in vivo при дексаметазоновом сахарном диабете у крыс в период выраженных старческих изменений. Обнаружены соединения, показавшие гипогликемическое действие, превосходящее таковое для препарата сравнения метформина.
Полный текст

Об авторах
Д. А. Тильченко
Луганский государственный медицинский университет имени Святителя Луки; Белгородский государственный национальный исследовательский университет
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Россия, 91045, Луганск, кв. 50-летия Обороны Луганска, 1г; 308015, Белгород, ул. Победы, 85
Е. Ю. Бибик
Луганский государственный медицинский университет имени Святителя Луки; Белгородский государственный национальный исследовательский университет
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Россия, 91045, Луганск, кв. 50-летия Обороны Луганска, 1г; 308015, Белгород, ул. Победы, 85
В. В. Доценко
Кубанский государственный университет; Северо-Кавказский федеральный университет
Автор, ответственный за переписку.
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Россия, 350040, Краснодар, ул. Ставропольская, 149; 355009, Ставрополь, ул. Пушкина 1
С. Г. Кривоколыско
Луганский государственный медицинский университет имени Святителя Луки; Луганский государственный университет имени Владимира Даля
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Россия, 91045, Луганск, кв. 50-летия Обороны Луганска, 1г; 91034, Луганск, кв. Молодежный, 20А
К. А. Фролов
Луганский государственный медицинский университет имени Святителя Луки; Луганский государственный университет имени Владимира Даля
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Россия, 91045, Луганск, кв. 50-летия Обороны Луганска, 1г; 91034, Луганск, кв. Молодежный, 20А
Н. А. Аксенов
Северо-Кавказский федеральный университет
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Россия, 355009, Ставрополь, ул. Пушкина 1
И. В. Аксенова
Северо-Кавказский федеральный университет
Email: victor_dotsenko_@mail.ru
Россия, 355009, Ставрополь, ул. Пушкина 1
Список литературы
- Bérubé G. // Expert Opin. Drug Discov. 2016. V. 11. P. 281–305. https://doi.org/10.1517/17460441.2016.1135125
- Soltan O.M., Shoman M.E., Abdel-Aziz S.A., Narumi A., Konno H., Abdel-Aziz M. // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 225. P. 113768. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113768
- Singh A.K., Kumar A., Singh H., Sonawane P., Paliwal H., Thareja S., Pathak P., Grishina M., Jaremko M., Em- was A.H., Yadav J.P., Verma A., Khalilullah H., Kumar P. // Pharmaceuticals. 2022. V. 15. P. 1071. https://doi.org/10.3390/ph15091071
- Ivasiv V., Albertini C., Gonçalves A.E., Rossi M., Bolognesi M.L. // Curr. Top. Med. Chem. 2019. V. 19. P. 1694–1711. https://doi.org/10.2174/1568026619666190619115735
- Prasher P., Sharma M., Aljabali A.A.A., Gupta G., Negi P., Kapoor D.N., Singh I., Zacconi F.C., de Jesus Andreoli Pinto T., da Silva M.W., Bakshi H.A., Chellappan D.K., Tambuwala M.M., Dua K. // Drug Dev. Res. 2020. V. 81. P. 837–858. https://doi.org/10.1002/ddr.21704
- Alarcón-Espósito J., Mallea M., Rodríguez-Lavado J. // Curr. Neuropharmacol. 2021. V. 19. P. 832–867. https://doi.org/10.2174/1570159X18666200914155951
- González J.F., Alcántara A.R., Doadrio A.L., Sánchez-Montero J.M. // Exp. Opin. Drug Discov. 2019. V. 14. P. 879–891. https://doi.org/10.1080/17460441.2019.1623201
- Auti P.S., George G., Paul A.T. // RSC Adv. 2020. V. 10. P. 41353–41392. https://doi.org/10.1039/d0ra06642g
- Shaveta, Mishra S., Singh P. // Eur. J. Med. Chem. 2016. V. 124. P. 500–536. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2016.08.039
- Anusionwu C.G., Aderibigbe B.A., Mbianda X.Y. // Mini Rev. Med. Chem. 2019. V. 19. P. 450–464. https://doi.org/10.2174/1389557519666181210162003
- Mehta K., Khambete M., Abhyankar A., Omri A. // Pharmaceuticals. 2023. V. 16. P. 377. https://doi.org/10.3390/ph16030377
- Design of hybrid molecules for drug development / Ed. Decker M. Amsterdam: Elsevier, 2017. 338 pp.
- Oliveira R., Miranda D., Magalhães J., Capela R., Perry M.J., O’Neill P.M., Moreira R., Lopes F. // Bioorg. Med. Chem. 2015. V. 23. P. 5120–5130. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2015.04.017
- Chauhan S.S., Sharma M., Chauhan P.M.S. // Drug News Perspect. 2010. V. 23. P. 632–646. https://doi.org/10.1358/dnp.2010.23.10.1468390
- Leite D.I., de Castro Bazan Moura S., da Conceição Avelino Dias M., Costa C.C.P., Machado G.P., Pimentel L.C.F., Branco F.S.C., Moreira R., Bastos M.M., Boechat N. // Molecules. 2023. V. 28. P. 3342. https://doi.org/10.3390/molecules28083342
- Краузе А.А., Одынец А.Г., Веррева А.А., Германе С.К., Кожухов А.Н., Дубур Г.Я. // Хим.-фарм. журн. 1991. Т. 25. С. 40–43. [Krauze A.A., Odynets A.G., Verreva A.A., Germane S.K., Kozhukhov A.N., Dubur G.Ya. // Pharm. Chem. J. 1991. V. 25. P. 477–481.] https://doi.org/10.1007/BF00772003
- Fernandes M.A., Santos M.S., Moreno A.J., Chernova L., Krauze A., Duburs G., Vicente J.A. // Toxicol. In Vitro. 2009. V. 23. P. 1333–1341. https://doi.org/10.1016/j.tiv.2009.07.002
- Osolodkin D.I., Kozlovskaya L.I., Dueva E.V., Dotsenko V.V., Rogova Y.V., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Romanova E.G., Morozov A.S., Karganova G.G., Palyulin V.A., Pentkovski V.M., Zefirov N.S. // ACS Med. Chem. Lett. 2013. V. 4. P. 869–874. https://doi.org/10.1021/ml400226s
- Bibik E.Yu., Saphonova A.A., Yeryomin A.V., Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Res. Results Pharmacol. 2017. V. 3. P. 20–25. https://doi.org/10.18413/2313-8971-2017-3-4-20-25
- Бибик Е.Ю., Ярошевская О.Г., Девдера А.В., Де- менко А.В., Захаров В.В., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Хим.-фарм. журн. 2017. Т. 51. С. 16–19. [Bibik E.Yu., Yaroshevskaya O.G., Dev- dera A.V., Demenko A.V., Zakharov V.V., Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Pharm. Chem. J. 2017. V. 51. P. 648–651.] https://doi.org/10.1007/s11094-017-1669-1
- Бибик Е.Ю., Некраса И.А., Деменко А.В., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Бюлл. сиб. мед. 2019. Т. 18. С. 21–28. [Bibik E.Yu., Nekrasa I.A., Demenko A.V., Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Bull. Sib. Med. 2019. V. 18. P. 21–28.] https://doi.org/10.20538/1682-0363-2019-3-21-28
- Бибик И.В., Бибик Е.Ю., Доценко В.В., Фролов К.А., Кривоколыско С.Г., Аксенов Н.А., Аксенова И.В., Щербаков С.В., Овчаров С.Н. // ЖОХ. 2021. Т. 91. С. 190–204. [Bibik I.V., Bibik E.Yu., Dotsenko V.V., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Aksenov N.A., Aksenova I.V., Shcherbakov S.V., Ovcharov S.N. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. P. 154–166.] https://doi.org/10.1134/S107036322102002X
- Rice W.G., Turpin J.A., Schaeffer C.A., Graham L., Clanton D., Buckheit R.W., Zaharevitz D., Summers M.F., Wallqvist A., Covell D.G. // J. Med. Chem. 1996. V. 39. P. 3606–3616. https://doi.org/10.1021/jm960375o
- Norman D.D., Ibezim A., Scott W.E., White S., Parrill A.L., Baker D.L. // Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. P. 5548–5560. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.05.061
- Abbas H.A., El Sayed W.A., Fathy N.M. // Eur. J. Med. Chem. 2010. V. 45. P. 973–982. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.11.039
- Orlov A.A., Eletskaya A.A., Frolov K.A., Golinets A.D., Palyulin V.A., Krivokolysko S.G., Kozlovskaya L.I., Dotsenko V.V., Osolodkin D.I. // Arch. Pharm. 2018. V. 351. P. e1700353. https://doi.org/10.1002/ardp.201700353
- Литвинов В.П. // Изв. АН. Сер. хим. 1998. № 11. С. 2123–2141. [Litvinov V.P. // Russ. Chem. Bull. 1998. V. 47. P. 2053–2073.] https://doi.org/10.1007/BF02494257
- Литвинов В.П., Кривоколыско С.Г., Дяченко В.Д. // Химия гетероциклич. соед. 1999. № 5. С. 579–609. [Litvinov V.P., Krivokolysko S.G., Dyachenko V.D. // Chem. Heterocycl. Compd. 1999. V. 35. P. 509–540.] https://doi.org/10.1007/BF02324634
- Литвинов В.П. // Усп. химии. 2006. Т. 75. № 7. С. 645–668. [Litvinov V.P. // Russ. Chem. Rev. 2006. V. 75. P. 577–599.] https://doi.org/10.1070/RC2006v075n07ABEH003619
- Gouda M.A., Berghot M.A., Abd El Ghani G.E., Khalil A.E.G.M. // Synth. Commun. 2014. V. 44. P. 297–330. https://doi.org/10.1080/00397911.2013.823549
- Salem M.A., Helel M.H., Gouda M.A., Ammar Y.A., El-Gaby M.S.A. // Synth. Commun. 2018. V. 48. P. 345–374. https://doi.org/10.1080/00397911.2017.1394468
- Gouda M.A., Hussein B.H., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. V. 55. P. 1524–1553. https://doi.org/10.1002/jhet.3188
- Gouda M.A., Attia E., Helal M.H., Salem M.A. // J. Heterocycl. Chem. 2018. V. 55. P. 2224–2250. https://doi.org/10.1002/jhet.3298
- Shamroukh A.H., Kotb E.R., Anwar M.M., Sharaf M. // Egypt. J. Chem. 2021. V. 64. P. 4509–4529. https://doi.org/10.21608/EJCHEM.2021.64971.3392
- Hassan H., Hisham M., Osman M., Hayallah A. // J. Adv. Biomed. Pharm. Sci. 2023. V. 6. P. 1–11. https://doi.org/10.21608/jabps.2022.162396.1166
- Лукевиц Э., Демичева Л. // Химия гетероциклич. соед. 1993. С. 291–321. [Lukevits É, Demicheva L. // Chem. Heterocycl. Compds. 1993. V. 29. P. 243–267.] https://doi.org/10.1007/BF00531499
- Alizadeh M., Jalal M., Khodaei Hamed A.S., Kheirouri S., Tabrizi F.P.F., Kamari N. // J. Inflam. Res. 2020. V. 13. P. 451–463. https://doi.org/10.2147/JIR.S262132
- Кривоколыско Д.С., Доценко В.В., Бибик Е.Ю., Самокиш А.А., Венидиктова Ю.С., Фролов К.А., Кривоколыско С.Г., Василин В.К., Панков А.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2021. Т. 91. С. 1359–1374. [Krivokolysko D.S., Dotsenko V.V., Bibik E.Yu., Samokish A.A., Venidiktova Yu.S., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Vasilin V.K., Pankov A.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. P. 1646–1660.] https://doi.org/10.1134/S1070363221090073
- Бибик И.В., Бибик Е.Ю., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Бюлл. мед. науки. 2023. № 1 (29). С. 5–15. [Bibik I.V., Bibik E.Yu., Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Bull. Med. Sci. 2023. № 1 (29). P. 5–15.] https://doi.org/10.31684/25418475-2023-1-5
- Бибик Е.Ю., Олейник И.С., Панков А.А., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Кубан. науч. мед. вестн. 2023. Т. 30. С. 64–75. https://doi.org/10.25207/1608-6228-2023-30-2-64-75
- Кривоколыско Д.С., Доценко В.В., Бибик Е.Ю., Самокиш А.А., Венидиктова Ю.С., Фролов К.А., Кривоколыско С.Г., Панков А.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // Биоорг. хим. 2022. Т. 48. С. 486–494. [Krivokolysko D.S., Dotsenko V.V., Bibik E.Yu., Samo- kish A.A., Venidiktova Yu.S., Frolov K.A., Krivokolysko S.G., Pankov A.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Bioorg. Chem. 2022. V. 48. P. 628–635.] https://doi.org/10.1134/S1068162022030104
- Кривоколыско Д.С., Доценко В.В., Бибик Е.Ю., Мязина А.В., Кривоколыско С.Г., Василин В.К., Пан- ков А.А., Аксенов Н.А., Аксенова И.В. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 72–91. [Krivokolysko D.S., Dotsenko V.V., Bi- bik E.Yu., Myazina A.V., Krivokolysko S.G., Vasilin V.K., Pankov A.A., Aksenov N.A., Aksenova I.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. V. 91. P. 2588–2605.] https://doi.org/10.1134/S1070363221120306
- Bibik E.Yu., Kurbanov L.I., Grygoryan S.A., Krivokolysko D.S., Kudrina M.A., Pankov A.A., Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // J. Siber. Med. Sci. 2021. № 3. P. 45–55. https://doi.org/10.31549/2542-1174-2021-3-45-55
- Бибик Е.Ю., Кривоколыско Д.С., Батищева Г.А., Самокиш А.А., Венидиктова Ю.С., Мязина А.В., Панков А.А., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоко- лыско С.Г. // Кубан. науч. мед. вестн. 2022. Т. 29. С. 77–95. https://doi.org/10.25207/1608-6228-2022-29-1-77-95
- Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г. // Химия гетероциклич. соед. 2013. № 8. C. 1232– 1236. [Frolov K.A., Dotsenko V.V., Krivokolysko S.G. // Chem. Heterocycl. Compd. 2013. V. 49. P. 1146–1150.] https://doi.org/10.1007/s10593-013-1356-4
- Sanders M.P., Roumen L., van der Horst E., Lane J.R., Vischer H.F., van Offenbeek J., de Vries H., Verhoe- ven S., Chow K.Y., Verkaar F., Beukers M.W., McGuire R., Leurs R., IJzerman A.P., de Vlieg J., de Esch I.J.P., Za- man G.J.R., Klomp J.P.G., Bender A., de Graaf C. // J. Med. Chem. 2012. V. 55. P. 5311–5325. https://doi.org/10.1021/jm300280e
- Pang J.P., Hu X.P., Wang Y.X., Liao J.N., Chai X., Wang X.W., Shen C., Wang J.J., Zhang L.L., Wang X.Y., Zhu F., Weng Q.J., Xu L., Hou T.J., Li D. // Acta Pharmacol. Sin. 2022. V. 43. P. 2429–2438. https://doi.org/10.1038/s41401-021-00855-6
- Michels M., Briem H., Vakalopoulos A., Zimmermann K., Teusch N. // Patent WO2011061157A1, published 26.05.2011. https://worldwide.espacenet.com/patent/search/family/043619076/publication/WO2011061157A1?q=pn%3DWO2011061157
- Zhang Y., Zhang S., Xu G., Yan H., Pu Y., Zuo Z. // Mol. BioSyst. 2016. V. 12. P. 3734–3742. https://doi.org/10.1039/c6mb00661b
- Jadhav A., Ferreira R.S., Klumpp C., Mott B.T., Austin C.P., Inglese J., Thomas C.J., Maloney D.J., Shoichet B.K., Simeonov A. // J. Med. Chem. 2010. V. 53. P. 37–51. https://doi.org/10.1021/jm901070c
- Alqasoumi S.I., Al-Taweel A.M., Alafeefy A.M., Ghorab M.M., Noaman E. // Eur. J. Med. Chem. 2010. V. 45. P. 1849–1853. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.01.022
- Alqasoumi S.I., Al-Taweel A.M., Alafeefy A.M., Ha- med M.M., Noaman E., Ghorab M.M. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009. V. 19. P. 6939–6942. https://doi.org//10.1016/j.bmcl.2009.10.065
- Azzam R.A., Mohareb R.M. // Chem. Pharm. Bull. 2015. V. 63. P. 1055–1064. https://doi.org/10.1248/cpb.c15-00685
- Ahmed M.H., El-Hashash M.A., Marzouk M.I., El-Naggar A.M. // J. Heterocycl. Chem. 2019. V. 56. P. 114–123. https://doi.org/10.1002/jhet.3380
- Yang J., Kwon S., Bae S.H., Park K.M., Yoon C., Lee J.H., Seok C. // J. Chem. Inf. Model. 2020. V. 60. P. 3246–3254. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.0c00104
- GalaxyWEB. A web server for protein structure prediction, refinement, and related methods // Computational Biology Lab, Department of Chemistry, Seoul National University, S. Korea. https://galaxy.seoklab.org/index.html
- Ko J., Park H., Heo L., Seok C. // Nucleic Acids Res. 2012. V. 40. Iss. W1. P. W294–W297. https://doi.org/10.1093/nar/gks493
- Daina A., Michielin O., Zoete V. // Nucleic Acids Res. 2019. V. 47. Iss. W1. P. W357–W364. https://doi.org/10.1093/nar/gkz382
- Тюренков И.Н., Озеров А.А., Куркин Д.В., Логви- нова Е.О., Бакулин Д.А., Волотова Е.В., Бородин Д.Д. // Усп. химии. 2018. Т. 87. С. 151–166. [Tyurenkov I.N., Ozerov A.A., Kurkin D.V., Logvinova E.O., Bakulin D.A., Volotova E.V., Borodin D.D. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. P. 151–166.] https://doi.org/10.1070/rcr4737
- Lin H.V., Efanov A.M., Fang X., Beavers L.S., Wang X., Wang J., Gonzalez Valcarcel I.C., Ma T. // PLoS One. 2016. V. 11. P. e0157298. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0157298
- Ueda Y., Iwakura H., Bando M., Doi A., Ariyasu H., Inaba H., Morita S., Akamizu T. // PLoS One. 2018. V. 13. P. e0198762. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0198762
- Cohen P., Goedert M. // Nat. Rev. Drug. Discov. 2003. V. 3. P. 479–487. https://doi.org/10.1038/nrd1415
- Спасов А.А., Косолапов В.А., Бабков Д.А., Майка О.Ю. // Пробл. эндокринол. 2018. Т. 64. С. 180–187. https://doi.org/10.14341/probl8747
- Matschinsky F.M., Wilson D.F. // Front. Physiol. 2019. V. 10. P. 148. https://doi.org/10.3389/fphys.2019.00148
- Ashcroft F.M., Lloyd M., Haythorne E.A. // Trends Endocrinol. Metab. 2023. V. 34. P. 119–130. https://doi.org/10.1016/j.tem.2022.12.007
- Jay M.A., Ren J. // Curr. Diabetes Rev. 2007. V. 3. P. 33–39. https://doi.org/10.2174/157339907779802067
- Chandra A., Kaur P., Sahu S.K., Mittal A. // Chem. Biol. Drug Design. 2022. V. 100. P. 947–967. https://doi.org/10.1111/cbdd.14020
- Sharma N., Bhagat S., Singh Chundawat T. // Mini Rev. Med. Chem. 2017. V. 17. P. 947–958. https://doi.org/10.2174/1389557517666170120152917
- Li Z., Xu X., Huang W., Qian H. // Med. Res. Rev. 2018. V. 38. P. 381–425. https://doi.org/10.1002/med.21441
- Доценко В.В., Лебедева И.А., Кривоколыско С.Г., Повстяной М.В., Повстяной В.М., Костырко Е.О. // Химия гетероциклич. соед. 2012. Т. 48. С. 492–499. [Dotsenko V.V., Lebedeva I.A., Krivokolysko S.G., Povstyanoi M.V., Povstyanoi V.M., Kostyrko E.O. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. V. 48. P. 462–469.]
- Dotsenko V.V., Frolov K.A., Pekhtereva T.M., Papaianina O.S., Suikov S.Yu., Krivokolysko S.G. // ACS Comb. Sci. 2014. V. 16. P. 543–550. https://doi.org/10.1021/co5000807
- Dotsenko V.V., Bushmarinov I.S., Goloveshkin A.S., Chigorina E.A., Frolov K.A., Krivokolysko S.G. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2017. V. 192. P. 47–52. https://doi.org/10.1080/10426507.2016.1224877
- Чуканова Г.Н., Дворацк М., Искаков С.С., Курмам- баев Е.Ж. // Наука и здравоохранение. 2014. № 4. С. 4–8.
- Рыболовлев Ю.Р., Рыболовлев Р.С. // Докл. АН СССР. 1979. Т. 247. С. 1513–1516.
- Song Q.Q., Xie W.Y., Tang Y.J., Zhang J., Liu J. // Pharmacogenomics. 2017. V. 18. P. 293–316. https://doi.org/10.2217/pgs-2016-0151
- García-Menaya J.M., Cordobés-Durán C., García-Martín E., Agúndez J.A. // Front. Pharmacol. 2019. V. 10. Р. 520. https://doi.org/10.3389/fphar.2019.00520
- Тильченко Д.А., Бибик Е.Ю., Фролов К.А., Доценко В.В., Кривоколыско С.Г., Батищева Г.А., Кетова Е.С. // J. Siber. Med. Sci. 2023. Т. 7. С. 118–131. https://doi.org/10.31549/2542-1174-2023-7-1-118-131
- Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Ненайденко В.Г. // Усп. химии. 2018. Т. 87. С. 1–27. https://doi.org/10.1070/RCR4760
Дополнительные файлы
