On the mechanism of intramolecular cyclization of quaternary ammonium salts containing, along with β,γ-unsaturated groups, various π4-fragments

封面

如何引用文章

全文:

开放存取 开放存取
受限制的访问 ##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问 订阅或者付费存取

详细

The review examines the mechanism of intramolecular cyclization, similar to the diene synthesis of quaternary ammonium salts containing, along with β,γ-unsaturated groups, various enyne fragments.

全文:

受限制的访问

作者简介

A. Gevorgyan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia; National Polytechnic of Armenia

Email: shhl@mail.ru
ORCID iD: 0009-0006-8615-5434

The Institut of Organic Chemistry

亚美尼亚, 0014, Yerevan, pr. Azatutyan 26; st. Teryan 105, Yerevan, 0009

E. Chukhadzhyan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

Email: shhl@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-0666-3481

The Institut of Organic Chemistry

亚美尼亚, 0014, Yerevan, pr. Azatutyan 26

L. Hayrapetyan

Scientific Technological Centre of Organic and Pharmaceutical Chemistry of NA S of Republic of Armenia

编辑信件的主要联系方式.
Email: shhl@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-8570-0273

The Institut of Organic Chemistry

亚美尼亚, 0014, Yerevan, pr. Azatutyan 26

参考

  1. Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г., Бабаян А.Т. ХГС. 1989, 5, 615–619. [Chukhadzhyan E.O., Chukhadzhyan El.O., Shakhatuni K.G. & Babayan A.T. Chem Heterocycl Compd. 1989, 25, 512–516.] doi.org/10.1007/BF00482495
  2. Чухаджян Э.О. ХГС. 1993, 29, 435–449. [Chukhadzhyan E.O. Chem. Heterocycl. Compd. 1993, 29, 363–376.] doi.org/10.1007/BF00529871
  3. Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г., Бабаян А.Т., Чухаджян Эл.О. ХГС. 1991, 6, 759–762. [Chu-khadzhyan E.O., Shakhatuni K.G., Babayan A.T., Chukhadzhyan El.O. Chem Heterocycl. Compd. 1991, 27, 594–596.] doi.org/10.1007/BF00472504
  4. Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г., Чухаджян Эл.О. Химия в интересах устойчив. развития. 2013, 21, 279–290. [Chukhajian E.O., Shahkhatuni K.G., Chukhajian El.O. Chem. Sustainable. Dev. 2013, 21, 263–274.]
  5. Чухаджян Э.О., Геворкян А.Р., Чухаджян Эл.О., Шахатуни К.Г., Киноян Ф.С., Паносян Г.А. ХГС. 2004, 1, 34–41. [Chukhadzhyan, E.O., Gevorkyan A.R., Chukhadzhyan E.O., Shakha-tuni K.G., Kinoyan F.S., Panosyan G.A. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2004, 40, 29–36.] doi.org/10.1023/B:COHC.0000023764.56760.fb
  6. Геворкян А.Р., Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О., Паносян Г.А. ХГС. 2004, №2, 212–217. [Gevorkyan, A.R., Chukhadzhyan, E.O., Chukhadzhyan, E.O., Panosyan G.A. Chemistry of Heterocyclic Compounds. 2004, 40, 177–182.] doi.org/10.1023/B:COHC.0000027888.31492.26
  7. Чухаджян Э.О., Геворкян А.Р., Чухаджян Эл.О., Киноян Ф.С. ЖОрХ. 2005, 41, 369–371. [Chukhadzhyan E.O., Gevorkyan A.R., Kinoyan F.S. Russ. J. Org. Chem. 2005, 41, 358–360.] doi: 10.1007/s11178- 005-0170-6
  8. Чухаджян Э.О., Геворкян А.Р., Хачатрян А.А., Чухаджян Эл. О., Паносян Г.А. ХГС. 2006, 9, 1329–1332. [Chukhadzhyan, E.O., Gevorkyan, A.R., Khachatryan, A.A., Chukhadzhyan, E.O., Panosyan G.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2006, 42, 1151–1157.] doi.org/10.1007/s10593-006-0219-7
  9. Атомян А.В. Диссертация кан.хим.наук. Москва. 2006.
  10. Чухаджян Э.О., Налбандян М.К., Паносян Г.А. ХГС. 2007, 4, 528–533. [Chukhajian, E.O., Nalbandyan, M.K. & Panosyan, G.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2007, 43, 430–433.] doi.org/10.1007/s10593-007-0061-6
  11. Чухаджян Э.О., Налбандян М.К., Геворкян А.Р., Киноян Ф.С. Арм. хим. ж. 2007, 60, 83–86.
  12. Chukhajian E.O., Nalbandyan M.K., Gevorkyan H.R., ChukhajianEl.O., Panosyan H.A., Ayvazyan A.G., Tamazyan R.A. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 687– 691. doi: 10.1002/jhet.5570450309
  13. Чухаджян Э.О., Налбандян М.К., Геворкян А.Р., Шахатуни К.Г., Паносян Г.А. ХГС. 2008, 6, 841–846. [Chukhajian E. O., Nalbandyan M. K., Gevorkyan A. R., Shakhatuni K. G., Panosyan G. A. Chem. Heterocycl. Compd. 2008, 44, 671–676.] doi.org/10.1007/s10593-008-0090-9
  14. Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл.О., Паносяна Г.А. ХГС. 2010, 2, 187–194. [Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Chukhajian, E.O., Panosyan G.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2010, 46, 151–157.] doi.org/10.1007/s10593-010-0486-1
  15. Чухаджян Э.О., Айрапетян Л.В., Чухаджян Эл. О., Паносян Г.А. ХГС. 2012, 9, 1410–1417. [Chukhajian, E.O., Ayrapetyan, L.V., Chukhajian, E.O., Panosyan G.A. Chem. Heterocycl. Compd., 2012, 48, 1314–1320.] doi.org/10.1007/s10593-012-1138-4
  16. Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г., Айрапетян Л.В. Сб. трудов ’’Некоторые успехи органической и фармацевтической химии’’. НТЦ ОФХ НАН РА. 2012, 137–146.
  17. Айрапетян Л.В. Вестник Сибирской Государственной Геодезической Академии. Новосибирск. 2013, 1, № 21, 66–72.
  18. Chukhadzhian E.O., Gevorgyan H.R., Ayra-petyan L.V., Chukhadzhian El. O., Shahkhatuni K.G., Mkrtchyan A.S. & Panosyan G.A. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1147–1151. doi.org/10.1134/S1070428018080067
  19. Chukhajian E.O., Ayrapetyan L.V., Shahkha-tuni K.G., Mkrtchyan H.S. & Panosyan H.A. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 2087–2091. doi.org/10.1134/S1070428020120064
  20. Chukhadzhyan Em. O., Gevorgyan H.R., Shahkhatuni K.G., Chukhadzhyan El. O. & Ayrapetyan L.V. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 517–525. doi.org/10.1134/S1070428018040012
  21. Gaddam Krishna, Dmitry G., Grudinin Eugeniya V. Nikitina Fedor I. Zubkov. Synthesis. 2021, 53, A–BO. doi: 10.1055/s-0040-1705983
  22. Zhichao Wang, Shoko Yamazaki, Tsumoru Morimoto, Hiroshi Takashima, Ayane Nakaoku, Makoto Shimizud, Akiya gawa. Org. Biomol. Chem. 2023, 21, 2172–2187. doi: 10.1039/D3OB00129F.
  23. Rodrı́guez, D., Navarro-Vázquez, A., Castedo, L., Domı́nguez, D., & Saá, C. Tetrahedron Letters. 2002, 43(15), 2717–2720. doi: 10.1016/s0040-4039(02)00368-4
  24. Sheldrick,G.M. 1997. SHELXS97 and SHELXL97. of Gottingen, Germany.
  25. Бабаян А.Т., Тагмазян К.Ц., Бабаян Г.Т. Арм.хим.ж. 1966, 19, 678–684.
  26. Laird T., Ollis W.D. J.Chem.Soc. 1972, 9, 557-559. doi: 10.1039/c39720000557
  27. Jemison Robert W., Laird T., Ollis W.D. J.Chem.Soc. Perkin Trans, Part 1. 1980, 7, 1477–1486.
  28. Iwai I., Hiraoca T. Chem. Farm. Bull. 1964, 11(12),1564–1568.
  29. Iwai I., Hiraoca T. Chem. Pharm. Bull. 1963, v. 11, № 12, 1564–1568.
  30. Бабаян А.Т., Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл.О. ЖОрХ. 1973, 9, 467–471.
  31. Чухаджян Э.О., Атомян А.В., Чухаджян Эл. О., Шахатуни К.Г., Геворкян Н.Т. ХГС. 1997, 6, 760–764. [Chukhadzhyan, É.O., Atomyan, A.V., Chukhadzhyan, É.O., Gevorkyan N.T. Chem. Heterocycl. Compd. 1997, 33, 660–664.] doi.org/10.1007/BF02291795
  32. Чухаджян Э.О., Чухаджян Эл. О., Габриелян Г.Л., Адрианов В.Г., Карапетян А.А., Стручков Ю.Т. Арм. хим. ж. 1979, 32, 881–889.
  33. Чухаджян Э.О., Шахатуни К.Г., Чухаджян Эл.О., Геворкян Н.Т. ХГС. 1999, 3, 390–394. [Chukhadzhyan, E.O., Shakhatuni, K.G., Chukhadzhyan, E.O. Gevorkyan N.T. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 343–347.] doi.org/10.1007/BF02259366

补充文件

附件文件
动作
1. JATS XML
下载
2. Scheme 1

下载 (280KB)
索引源数据
3. Scheme 2

下载 (389KB)
索引源数据
4. Scheme 3

下载 (309KB)
索引源数据
5. Scheme 4

下载 (119KB)
索引源数据
6. Scheme 5

下载 (54KB)
索引源数据
7. Scheme 6

下载 (55KB)
索引源数据
8. Scheme 7

下载 (78KB)
索引源数据
9. Scheme 8

下载 (133KB)
索引源数据
10. Scheme 9

下载 (189KB)
索引源数据
11. Scheme 10

下载 (88KB)
索引源数据
12. Scheme 11

下载 (49KB)
索引源数据
13. Fig. 1. Geometry optimization and calculation of chemical shifts of salts 5d (iso-1) and 6d (iso-2) carried out using the DFT methods B3LYP/6-31G(2d, p) and PBE1PBE/6-311+G(2d, p) [15].

下载 (396KB)
索引源数据
14. Fig. 2. Molecular structure of compound 6i, according to X-ray diffraction data, with atoms represented by thermal vibration ellipsoids with a probability of 50% [17].

下载 (255KB)
索引源数据

版权所有 © Russian Academy of Sciences, 2024