Nitrodibenzoyl Methanates of Boron Difluoride: Luminescence and TD-DFT Modeling

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

The luminescent properties of p- and m-nitrodibenzoylmethanates of boron difluoride are studied by via quantum-chemical modeling in combination with stationary and time-resolved luminescence spectroscopy. The effect the position of the nitro group has on the luminescent properties of the complexes has been revealed. In the series of donor substituents (phenyl, naphthyl, p-methoxyphenyl), compounds with p‑methoxyphenyl have the highest yield of luminescence quanta. The nitro group in the p-position (in contrast to the m-position) greatly reduces the yield of luminescence quanta. The formation of exciplexes is observed in the solutions of complexes in benzene, increasing the yield of luminescence quanta and creating a strong bathochromic shift of the luminescence spectrum’s maximum.

Sobre autores

E. Fedorenko

Institute of Chemistry, Russian Academy of Sciences, Far Eastern Branch

Email: gev@ich.dvo.ru
690022, Vladivostok, Russia

A. Mirochnik

Institute of Chemistry, Russian Academy of Sciences, Far Eastern Branch

Email: gev@ich.dvo.ru
690022, Vladivostok, Russia

A. Beloliptsev

Institute of Chemistry, Russian Academy of Sciences, Far Eastern Branch

Autor responsável pela correspondência
Email: gev@ich.dvo.ru
690022, Vladivostok, Russia

Bibliografia

  1. Araimi M.A., Lutsyk P., Verbitsky A. et al. // Beilstein J. Nanotechnol. 2016. V. 7 . P. 1991. https://doi.org/10.3762/bjnano.7.190
  2. Хачатрян С., Бойко И.И., Колотаев А.В., Матевосян К.Р. // Изв. АН Сер. Хим. 2020. С. 385. [Khachatryan D.S., Boῐko, A.V., Kolotaev Iu.Ia., Matevo-syan K.R. // Russ. Chem. Bull 2020. V. 69. P. 325, https://doi.org/10.1007/s11172-020-2764-0]
  3. Мирочник А.Г., Пузырьков З.Н., Федоренко Е.В., Свистунова И.В. // ЖНХ. 2022. Т. 67. № 9. С. 1292–130. [Mirochnik A.G., Puzyrkov Z.N., Fedorenko E.V., Svistunova I.V. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 9. P. 142. doi: 10.1134/S003602362209008X ]https://doi.org/10.31857/S0044457X22090082
  4. Zhang H., Hu X., Dou W. et al. // J. Fluor. Chem. 2010. V. 131. P. 883. https://doi.org/10.1016/S0022-1139(01)00375
  5. Chibani S., Charaf-Eddin A., Mennucci B. et al. // Chem. Theory Comput. 2014. V. 10, 805−815. https://doi.org/10.1021/ct4009848
  6. Macedo F.P., Gwengo C., Lindeman S. V. et al. // Eur. J. Inorg. Chem. 2008. P. 3200. https://doi.org/10.1002EJIC.200800243
  7. Poggi B., Lopez E., Métivier R. et al. // Macromol. Rapid Commun. 2022. V. 43 P. 2200134. https://doi.org/10.1002/marc.202200134
  8. Shen Z., Gao Y., Li M. et al. // Spectrochim. Acta A. 2022. V. 281. P. 1216. https://doi.org/10.1016/j.saa.2022.121609
  9. Сажников В.А., Аристархов В.М., Мирочник А.Г. и др. // ДАН. 2011. Т. 437. № 2. С. 201. [Sazhnikov V.A., Aristarkhov V.M., Mirochnik A.G. et al. // Dokl. Phys. Chem. 2011. V. 437. № 1. P. 35. https://doi.org/10.1134/S0012501611030031]
  10. Samonina-Kosicka J., Weitzel D., Hofmann C., et al. // Macromol. Rapid Commun. 2015. V. 36. № 7. P. 694. https://doi.org/10.1002/marc.201500022
  11. Кульчин Ю.Н., Витрик О.Б., Жижченко А.Ю. и др. // Опт. спектр. 2012. Т. 112. № 4. С. 580. [Kulchin Y.N., Vitrik O.B., Zhizhchenko A.Y. et al. // Opt. Spectrosс. 2012. V. 112. № 4. P. 514. https://doi.org/10.1134/S0030400X12040121]
  12. Zhizhchenko A.Yu,. Vitrik O.B., Kulchin Y.N. et al. // ISO 4. 2013. V. 311. P. 364. https://doi.org/10.1016/j.optcom.2013.08.046
  13. Kammler R., Bourhill G., Jin Y. et al. // Chem. Soc., Faraday Trans. 1996. V. 92. P. 945. https://doi.org/10.1039/FT9969200945
  14. Halik M., Wenseleer W., Grasso C. et al. // Chem. Comm. 2003. P. 1490. https://doi.org/10.1039/B303135G
  15. Zojer E., Wenseleers W., Halik M. et al. // ChemPhysChem 2004. V. 5. P. 982. https://doi.org/10.1002/cphc.200301023
  16. Wang F., Song D., Dickie D.A. et al. // J. Fluoresc. 2021. V. 31. № 1. P. 39–49. https://doi.org/10.1007/s10895-020-02626-8
  17. Zhang G., Evans R., Campbell K., Fraser C. // ISO4. 2009. V. 42. № 22. P. 8627. https://doi.org/10.1021/ma9019043
  18. Tanaka K., Tamashima K., Nagai A. et al. // ISO4. 2013. V. 46. № 8. P. 2969. https://doi.org/10.1021/ma400368e
  19. Gong W., Dong K., Liu L. et al. // Catal. Sci. Technol. 2021. V. 11. № 11. P. 3905. https://doi.org/10.1039/D1CY00384D
  20. Fedorenko E.V., Mirochnik A.G., Gerasimenko A.V. et al. // Dyes Pigm. 2018. V. 159. P. 557. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2018.07.022
  21. Федоренко Е.В., Хребтов А.А., Мирочник А.Г. и др. // Опт. спектр. 2019. Т. 127. № 35. С. 42. [Fedoren-ko E.V., Khrebtov A.A., Mirochnik A.G. et al. // Opt. Spectr. 2019, V. 127, No. 3, pp. 459–462. ]https://doi.org/10.1134/S0030400X19090091
  22. Хребтов А.А., Федоренко Е.В., Реутов В.А. и др. // Журн.физ.химии. 202. Т. 96. № 8. С. 1217. [Khreb-tov A.A.. Fedorenko E.V., Reutov V. A. et al. // Rus. J. Phys. Chem. A, 2022. V. 96. № 8. P. 1800.]https://doi.org/10.1134/S0036024422080118
  23. Khrebtov A.A., Fedorenko E.V., Beloliptsev A.Yu., Mirochnik A.G. // Spectrochim. Acta A. 2022. V. 267 P. 120548. https://doi.org/10.1016/j.saa.2021.120548
  24. Wang D., Wan Y., Liu H. et al. // Dyes Pigm. 2018. V. 149. № 2. P. 728. https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2017.11.030
  25. Qian C., Hong G., Liu M. et al. // Tetrahedron 2014. V. 70. P. 3935. https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.03.069
  26. D’Aléo A., Felouat A., Fages F. //Adv. Nat. Sci. Nanosci. Nanotechnol. 2015. V. 6. № 015009. https://doi.org/10.1088/2043-6262/6/1/015009
  27. Selvam K., Gandhi S., Krishnamurty S., Gopalakrishnan G. // J. Photochem. Photobiol. B Biol. 2019. V. 199. № 6. P. 111595. https://doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2019.111595
  28. Kononevich Yu.N., Belova A.S., Sazhnikov V.A. et al. // Tetrahedron Lett., 2020. V. 61. № 31. P. 152176. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2020.152176
  29. Daly M.L., Kerr C., DeRosa, Fraser C.L.// ACS Appl. Mater. Interfaces. 2017. Vl. 9, № 37. P. 32008. https://doi.org/10.1021/acsami.7b06910
  30. Mirochnik A.G., Fedorenko E.V., Karasev V.E. // Russ. Chem. Bull. 2008 V. 57. № 6. P. 1190. https://doi.org/10.1007/s11172-008-0149-x
  31. Mirochnik A.G., Fedorenko E.V., Karpenko A.A. et al. // Lumines. 2007. V. 22. № 3. P. 195. https://doi.org/10.1002/bio.948
  32. Mirochnik A.G., Fedorenko E.V., Kuryavyi V.G. et al. // J. Fluoresc. 2006. V. 16. № 3. P. 279. https://doi.org/10.1007/s10895-005-0039-7
  33. Wang J.-X., Yu Y.-S., Niu L.-Y. et al. // Chem. Commun. 2020. V. 56. № 46. P. 6269. https://doi.org/10.1039/d0cc01505a
  34. Zhang G., Chen J., Payne S.J. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. № 29. P. 8942. https://doi.org/10.1021/ja0720255
  35. Săcărescu L., Cojocaru C., Roman G. et al. // Polymer (Guildf). 2021. V. 232. № 9. P. 124188. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2021.124188
  36. Shevchenko N., Pankova G., Laishevkina S. et al. // C-olloids. Surf., A Physicochem. Eng. Asp., 2019. V. 562. № 310. https://doi.org/10.1016/J.COLSURFA.2018.11.05110.1016/J.COLSURFA.2018.11.051https://doi.org/10. 2018.
  37. Xing D., Hou Y., Niu H. // Spectrochim. Acta A 2018. V. 193. P. 71. https://doi.org/10.1016/j.saa.2017.12.001
  38. Красовитский Б.М., Болотин Б.М. Органические люминофоры. М.: Химия. 1984. 336 с.
  39. Weissberger A., Proskauer E.S., Riddick J.A., Toops E.E. Organic Solvents. Physical Properties and Methods of Purifiation, New York: Interscience Publ., 1955. 553 p.
  40. Гухман Е.В., Реутов В.А. // ЖОХ. 1999. Т. 69. № 10. С. 1678. [Gukhman E.V. Reutov V.A. // Russ. J. Gen. Chem., 1999. V. 69. № 10. P. 1608]
  41. Becke A.D // J. Chem. Phys. 1993. V. 98. P. 5648. https://doi.org/10.1063/1.464913
  42. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A. et al. // J. Comp. Chem. 1993. V. 14. P. 1363 0A https://doi.org/10.1002/jcc.540141112
  43. Sasaki S., Gregor P.C., Drummen G. et al. // J. Mater. Chem. C. 2016. V. 4. P. 2731. https://doi.org/10.1039/c5tc03933a
  44. Титова Т.Ю., Морозова Ю.П. // Журн. физ. химии. 2019. Т. 93. № 6. С. 850. [Titova T.Yu. Morozova Yu.P. // Russ. J. Phys. Chem. 2019. V. 93. P. 1059. doi: 10.1134/S0036024419060323] href='https://doi.org/10.1134/S0044453719060323' target='_blank'>https://doi.org/10.1134/S0044453719060323
  45. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, New York: Springer, 2006. 923 pp.
  46. Левшин Л.В., Салецкий А.М. Люминесценция и ее измерения: Молекулярная люминесценция М.: МГУ, 1989. 277 с.
  47. Fedorenko E.V., Mirochnik A.G., Gerasimenko A.V. et al. // JPhotochem. Photobiol. A. 2021. V. 412. P. 113220 https://doi.org/10.1016/j.jphot-chem.2021.113220
  48. Fedorenko E.V., Bukvetskii B.V., Mirochnik A.G. et al. // J. Lumines. 2010. V. 130. № 5. P. 756. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2009.11.027
  49. Chow Y.L., Johansson C.J. // J. Phys. Chem. 1995. V. 99. № 49. P. 17566. https://doi.org/10.1021/J100049A016
  50. Chow Y.L., Johansson C.I., Liu Z.-L. // J. Phys. Chem. 1996. V. 100. № 32. P. 13381. https://doi.org/10.1021/JP961000H
  51. Fedorenko E.V., Mirochnik A.G., Beloliptsev A.Yu. // J. Luminesc. 2017. V. 185. P. 23. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2017.01.002

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2.

Baixar (43KB)
Metadados
3.

Baixar (409KB)
Metadados
4.

Baixar (36KB)
Metadados
5.

Baixar (50KB)
Metadados
6.

Baixar (62KB)
Metadados
7.

Baixar (44KB)
Metadados
8.

Baixar (44KB)
Metadados
9.

Baixar (48KB)
Metadados
10.

Baixar (39KB)
Metadados
11.

Baixar (48KB)
Metadados
12.

Baixar (65KB)
Metadados
13.

Baixar (37KB)
Metadados
14.

Baixar (54KB)
Metadados
15.

Baixar (50KB)
Metadados
16.

Baixar (60KB)
Metadados
17.

Baixar (63KB)
Metadados
18.

Baixar (69KB)
Metadados
19.

Baixar (43KB)
Metadados
20.

Baixar (42KB)
Metadados
21.

Baixar (34KB)
Metadados
22.

Baixar (50KB)
Metadados
23.

Baixar (53KB)
Metadados
24.

Baixar (19KB)
Metadados
25.

Baixar (35KB)
Metadados
26.

Baixar (36KB)
Metadados
27.

Baixar (45KB)
Metadados
28.

Baixar (44KB)
Metadados
29.

Baixar (57KB)
Metadados
30.

Baixar (62KB)
Metadados
31.

Baixar (53KB)
Metadados
32.

Baixar (52KB)
Metadados
33.

Baixar (66KB)
Metadados
34.

Baixar (42KB)
Metadados
35.

Baixar (52KB)
Metadados
36.

Baixar (44KB)
Metadados
37.

Baixar (40KB)
Metadados
38.

Baixar (49KB)
Metadados
39.

Baixar (49KB)
Metadados
40.

Baixar (260KB)
Metadados
41.

Baixar (490KB)
Metadados
42.

Baixar (18KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Е.В. Федоренко, А.Г. Мирочник, А.Ю. Белолипцев, 2023