Конденсированные гетероциклические соединения на основе 1,10-фенатролина в реакции электрокаталитического получения молекулярного водорода: влияние заместителей на эффективность процесса

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

С использованием метода циклической вольтамперометрии изучена электрокаталитическая активность в реакции образования молекулярного водорода в присутствии конденсированных гетероциклицеских соединений – 1,10-фенатролина и его производных – 2,9-диметил-1,10-фенантролина и 3,4,7,8-тетраметил-1,10-фенантролина в присутствии CF3COOH. Показано, что эффективность и механизм электрокаталитического процесса сильно зависят от природы катализатора. Увеличение количества метильных заместителей в гетероциклическом остове приводит к увеличению эффективности процесса (выше значения TOF). Методом DFT в рамках теории функционала плотности (DFT) с использованием гибридного функционала B3LYP в базисе 6–31++G изучены механизмы происходящих процессов и выявлены ключевые интермедиаты.

Full Text

Restricted Access

About the authors

A. В. Долганов

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Author for correspondence.
Email: dolganov_sasha@mail.ru
Russian Federation, Саранск, 430005

A. Д. Юдина

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Russian Federation, Саранск, 430005

Т. В. Бойкова

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Russian Federation, Саранск, 430005

О. Ю. Ганц

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Russian Federation, Саранск, 430005

Л. A. Климаева

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Russian Federation, Саранск, 430005

Ю. В. Улякина

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Russian Federation, Саранск, 430005

A. A. Бурмистрова

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Russian Federation, Саранск, 430005

Е. A. Кемаева

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Russian Federation, Саранск, 430005

Е. В. Окина

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Russian Federation, Саранск, 430005

Е. Е. Мурюмин

ФГБОУ ВО “Национальный исследовательский Мордовский государственный университет им. Н. П. Огарёва”

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Russian Federation, Саранск, 430005

А. В. Князев

Национальный исследовательский Нижегородский государственный университет им. Н. И. Лобачевского

Email: dolganov_sasha@mail.ru
Russian Federation, Нижний Новгород, 603022

References

  1. Tang H.M., Fan W.Y. // ACS Omega. 2023. V. 8. P. 7234. doi: 10.1021/acsomega.3c00412.
  2. Wang M., Wang Z., Gong X., et al. // Renewable and Sustainable Energy Reviews 2014. V. 29. P. 573. doi: 10.1016/j.rser.2013.08.090.
  3. Armaroli N., Balzani V. // Chem.Sus.Chem. 2011. V. 4. P. 21. doi: 10.1002/cssc.201000182.
  4. Lei H., Wang Y., Zhang Q., et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 2020. V. 24. P. 1361. doi: 10.1142/S1088424620500157.
  5. Griffiths S., Sovacool B.K., Kim J., et al. // Energy Research & Social Science 2021. V. 80. P. 102208. doi: 10.1016/j.erss.2021.102208.
  6. Belaya I.G., Svidlov S.V., Dolganov A.V. et al. // Dalton Trans. 2013. V. 42. P. 13667. doi: 10.1039/c3dt50881a.
  7. Lebed E.G., Belov A.S., Dolganov A.V. et al. // Inorganic Chemistry Communications. 2013. V. 30. P. 53. doi: 10.1016/j.inoche.2013.01.020.
  8. Voloshin Y.Z., Lebedev A.Y., Novikov V.V. et. al. // Inorganica Chimica Acta. 2013. V. 399. P. 67. doi: 10.1016/j.ica.2012.12.042.
  9. Patra B.C., Khilari S., Manna R.N., et al. // ACS Catal 2017. V. 7. P. 6120. doi: 10.1021/acscatal.7b01067.
  10. Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Pryanichnikova M.K., et al. // J. Phys. Org. Chem. 2019. V. 32. № 5. e3930. doi: 10.1002/poc.3930.
  11. Dolganov A.V., Muryumin E.E., Chernyaeva O.Y., et al. // Materials Chemistry and Physics. 2019. V. 224. P. 148. doi: 10.1016/j.matchemphys.2018.12.006.
  12. Dolganov A.V., Tarasova O.V., Ivleva A.Y., et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2017. V. 42. № 44. P. 27084. 10.1016/j.ijhydene.2017.09.080.
  13. Dolganov A.V., Tarasova O.V., Moiseeva D.N., et al // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2016. V. 41. № 22. P. 9312. 10.1016/j.ijhydene.2016.03.131..
  14. Dolganov A.V., Balandina A.V., Chugunov D.B., et al. // Russ. J. Gen. Chem. 2020, V. 90. № 7. P. 1229. doi: 10.1134/S1070363220070099.
  15. Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Tarasova O.V., et al. // Rus. J. Electrochem 2019. V. 55. № 8. P. 807. doi: 10.1134/S1023193519080056
  16. Dolganov A.V., Tarasova O.V., Balandina A.V., et al. // Rus. J. Org. Chem. 2019. V. 55. № 7. Р. 938. doi: 10.1134/S1070428019070030.
  17. Dolganov A.V., Tanaseichuk B.S., Yurova V. Yu, et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy 2019. V. 44 № 39. P. 21495. doi: 10.1016/j.ijhydene.2019.06.067.
  18. Dolganov A.V., Chernyaeva O.Y., Kostryukov S.G., et al. // Intern. J. of Hydrogen Energy. 2020. V. 45. № 1. P. 501. doi: 10.1016/j.ijhydene.2019.10.175.
  19. Dolganov A. V., Tanaseichuk B.S., Moiseeva D.N., et al. // Electrochem. Commun., 2016. V. 68. P. 59. doi: 10.1016/j.elecom.2016.04.015.
  20. Dolganov A.V., Tanaseichuk, B.S., Tsebulaeva Y.V., et al. // Int. J. Electrochem. Sci. 2016. P. 9559. doi: 10.20964/2016.11.24.
  21. Ganz O. Yu., Klimaeva L.A., Chugunov D.B., et al. // Russ. J. Phys. Chem. 2022. V. 96 № 5. P. 954. doi: 10.1134/S0036024422050120
  22. Klimaeva L.A., Ganz O. Yu., Chugunov D.B., et al. // Ibid. 2022. V. 96. P. 958. doi: 10.1134/S0036024422050156.
  23. Felton G.A.N., Glass R.S., Lichtenberger D.L., et al. // Inorg. Chem. 2006. V. 45 P. 9181. doi: 10.1021/ic060984e.
  24. Roberts J.A.S., Bullock R.M. // Ibid. 2013. V. 52. P. 3823. doi: 10.1021/ic302461q.
  25. Helm M.L., Stewart M.P., Bullock R.M., et al. // Science. 2011. V. 333. P. 863. doi: 10.1126/science.1205864.
  26. Najoczki F., Beller G., Szabo M. // New J. Chem. 2017. doi: 10.1039/C7NJ01860F.
  27. Karak P., Mandal S.K., Choudhury J. // J. Am Chem. Soc. 2023. V. 145. P. 17321. doi: 10.1021/jacs.3c04737.
  28. Manton J.C., Hidalgo D., Frayne L., // Intern. J. of Hydrogen Energy 2018. V. 43. P. 18843. doi: 10.1016/j.ijhydene.2018.08.017.
  29. Gómez-Gallego M., Sierra M.A. // Chem Rev 2011. V. 111. P. 4857. doi: 10.1021/cr100436k.
  30. Stephens P.J., Devlin F.J., Chabalowski C.F., et al. // J. Phys. Chem. 1994. V.98. P. 11623. doi: 10.1021/j100096a001.
  31. Ditchfield R., Hehre W.J., Pople J.A. // The J. of Chem.Phys. 1971. V. 54 P. 724. doi: 10.1063/1.1674902.
  32. Schmidt M.W., Baldridge K.K., Boatz J.A., et al. // J. Comput. Chem. 1993. V. 14. P. 1347. doi: 10.1002/jcc.540141112.
  33. Baik M-H., Friesner R.A. // J. Phys. Chem. A. 2002. V. 106. P. 7407. doi: 10.1021/jp025853n.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1. Final stages of the electrocatalytic process of formation of molecular hydrogen in the presence of pyridine [14] and 1,10-phenatroline.

Download (56KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2. Structural formulas of 1,10-phenanthroline (I), 2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline (II), 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline (III).

Download (65KB)
Indexing metadata
4. Fig. 1. CVA of compounds I (a), II (b) and III (c) (C = 1 mM, GC, 100 mV/s, CH₃CN, 0.1 M Bu₄NBF₄, Ag/AgCl/KClₐq).

Download (109KB)
Indexing metadata
5. Fig. 2. Cyclic voltammograms of compounds I (a), II (b) and III (c) in the presence of CF₃COOH (C = 1 mM, GC, 100 mV/s, CH₃CN, 0.1 M Bu₄NBF₄, Ag/AgCl/KClₐq).

Download (298KB)
Indexing metadata
6. Scheme 3. Mechanism of formation of molecular hydrogen in the presence of compounds I–III and CF₃COOH at potentials E = –0.80 V (Compound I (R¹, R², R³, R¹’, R²’, R³, R³’ = H), E = –0.85 V (Compound II (R¹, R¹’ = CH3; R², R²’, R³, R³’ = H) and E = –1.05 V (Compound III (R¹, R¹’ = H; R², R²’, R³, R³’ = CH₃).

Download (163KB)
Indexing metadata
7. Scheme 4. Energy diagram of the reaction of formation of molecular hydrogen in the presence of compound I and H⁺.

Download (142KB)
Indexing metadata
8. Scheme 5. Formation of compound IX from methyl derivatives (Compound I (R¹, R², R3, R¹’, R²’, R³, R³’ = H); Compound II (R¹, R¹’ = CH₃; R², R²’, R³, R³’ = H); Compound III (R¹, R¹’ = H; R², R²’, R³, R³’ = CH₃)).

Download (55KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences