Химическое генерирование и реакционная способность высокоокисленных оксоформ µ-карбидодимерного водорастворимого сульфофталоцианината рутения(IV)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Спектральными методами исследовано химическое генерирование высокоокисленных форм µ-карбидодимерным водорастворимым сульфофталоцианинатом рутения в реакции с трет-бутилгидропероксидом. Установлены закономерности и предложен механизм образования активных частиц. Отмечено, что координирующая способность димерного комплекса определяет возможность образования π-катион-радикала и дикатион-дирадикала. Показано влияние концентрации пероксида и рН среды на генерирование активных форм различного типа, способных окислять не только синтетический краситель, но и органический пероксид.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

С. В. Зайцева

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: svz@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153045

С. А. Зданович

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН

Email: svz@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153045

В. С. Сухарев

Ивановский государственный химико-технологический университет

Email: svz@isc-ras.ru
Россия, Шереметьевский проспект, 7, Иваново, 153000

О. И. Койфман

Институт химии растворов им. Г.А. Крестова РАН; Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН

Email: svz@isc-ras.ru
Россия, ул. Академическая, 1, Иваново, 153045; Ленинский пр-т, 47, Москва, 119991

Список литературы

  1. Cytochrome P450: Structure, Mechanism, and Biochemistry / Ed. Ortiz de Montellano P.R. New York: Kluwer Academic/Plenum Publishers, 2005. 690 p. https://doi.org/10.1007/b139087
  2. Denisov I.G., Makris T.M., Sligar S.G. et al. // Chem. Rev. 2005. V. 105. № 6. P. 2253. https://doi.org/10.1021/cr0307143
  3. Fumito T., Mikiya M., Shinya N. et al. // Coord. Chem. Rev. 2002. V. 226. № 1–2. P. 219. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(01)00444-1
  4. Eric R., Alexandra L., Mélanie Q. et al. // Coord. Chem. Rev. 1998. V. 178–180. P. 1407. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(98)00148-9
  5. Meunier B., de Visser S.P., Shaik S. // Chem. Rev. 2004. V. 104. № 9. P. 3947. https://doi.org/10.1021/cr020443g
  6. Omura K., Aiba Y., Suzuki K. et al. // ACS Catal. 2022. V. 12. № 18. P. 11108. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c01345
  7. Bhunia S., Ghatak A., Dey A. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 14. P. 12370. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c01021
  8. Nam W. // Acc. Chem. Res. 2007. V. 40. № 7. P. 522. https://doi.org/10.1021/ar70002
  9. Kent M.U., Jushchhyshyn I.M., Hollenberg F.P. // Curr. Drug Metab. 2001. V. 2. № 3. P. 215. https://dx.doi.org/10.2174/1389200013338478
  10. John B.S., Stephen G.S., Dominick L.C. // Pharmacol. Ther. 1981. V. 12. № 1. P. 43. https://doi.org/10.1016/0163-7258(81)90075-9
  11. Nam W., Ryu Y.O., Song W.J. // J. Biol. Inorg. Chem. 2004. V. 9. № 6. P. 654. https://doi.org/10.1007/s00775-004-0577-5
  12. Nam W., Lim M.H., Lee H.J. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 28. P. 6641. https://doi.org/10.1021/ja000289k
  13. Collman J.P., Chien A.S., Eberspacher T.A. et al. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 45. P. 11098. https://doi.org/10.1021/ja000961d
  14. Collman J.P., Zeng L., Decréau R.A. // Chem. Commun. 2003. P. 2974. http://dx.doi.org/10.1039/B310763A
  15. Nam W., Jin S.W., Lim M.H. et al. // Inorg. Chem. 2002. V. 41. № 14. P. 3647. https://doi.org/10.1021/ic011145p
  16. Shaik S., Hirao H., Kumar D. // Acc. Chem. Res. 2007. V. 40. № 7. P. 532. https://doi.org/10.1021/ar600042c
  17. Franke A., Fertinger C., van Eldik R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. № 28. P. 5238. https://doi.org/10.1002/anie.200800907
  18. Hessenauer-Ilicheva N., Franke A., Wolak M. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 45. P. 12447. https://doi.org/10.1002/chem.200901712
  19. Baglia R.A., Zaragoza J.P.T., Goldberg D.P. // Chem. Rev. 2017. V. 117. № 21. P. 13320. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00180
  20. Huang X., Groves J.T. // Chem. Rev. 2018. V. 118. 5. P. 2491. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00373
  21. Guo M., Corona T., Ray K. et al. // ACS Cent. Sci. 2019. V. 5. № 1. P. 13. https://doi.org/10.1021/acscentsci.8b00698
  22. Cipriano L.A., Di Liberto G., Pacchioni G. // ACS Catal. 2022. V. 12. № 19. P. 11682. https://doi.org/10.1021/acscatal.2c03020
  23. Groves J.T., Myers R.S. // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. № 18. P. 5791. https://doi.org/10.1021/ja00356a016
  24. Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P. et al. // Macroheterocycles. 2020. V. 13. № 4. P. 311. https://doi.org/10.6060/mhc200814k
  25. Kang Y., Chen H., Jeong Y.J. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 39. P. 10039. https://doi.org/10.1002/chem.200901238
  26. Yakushev A.A., Averin A.D., Maloshitskaya O.A. et al. // Macroheterocycles. 2018. V. 11. № 2. P. 135. https://doi.org/10.6060/mhc180276a
  27. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений / Под. ред. Койфмана О.И. М.: URSS, 2019. 848 с. ISBN 978-5-9710-6952-2
  28. Christendat D, David M.-A., Morin S. et al. // J. Porphyr. Phthalocyanines. 2005. V. 9. № 9. P. 626. https://doi.org/10.1142/S1088424605000733
  29. Balkus K.J., Eissa M., Lavado R. // Studies in Surface Science and Catalysis. 1995. V. 94. P. 713. https://doi.org/10.1016/S0167-2991(06)81288-7
  30. Balkus K.J.Jr., Eissa M., Levado R. // J. Am. Chem. Soc. 1995. V. 117. № 43. P. 10753. https://doi.org/10.1021/ja00148a022
  31. Alexiou C., Lever A.B.P. // Coord. Chem. Rev. 2001. V. 216–217. P. 45. https://doi.org/10.1016/S0010-8545(01)00350-2
  32. Rawling T., McDonagh A. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 9–10. P. 1128. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.09.011
  33. Cammidge A.N., Berber G., Chambrier I. et al. // Tetrahedron. 2005. V. 61. № 16. P. 4067. https://doi.org/10.1016/j.tet.2005.02.027
  34. Cailler L.P., Clémancey M., Barilone J. et al. // Inorg. Chem. 2020. V. 59. № 2. P. 1104. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.9b02718
  35. Kroitor A.P., Cailler L.P., Martynov A.G. et al. // Dalton Trans. 2017. V. 46. № 45. P. 15651. http://dx.doi.org/10.1039/C7DT03703A
  36. Зайцева С.В., Зданович С.А., Тюрин Д.В. и др. // Журн. неорган. химии. 2022. Т. 67. № 3. С. 294. https://doi.org/10.31857/S0044457X22030175
  37. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Tyurin D.V. et al. // J. Organomet. Chem. 2020. V. 912. P. 121164. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2020.121164
  38. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Tyurin D.V. et al. // Polyhedron. 2022. V. 217. P. 115739. https://doi.org/10.1016/j.poly.2022.115739
  39. Sorokin A.B. // Catal. Today. 2021. V. 373. P. 38. https://doi.org/10.1016/j.cattod.2021.03.016
  40. Capobianchi A., Paoletti A.M., Pennesi G. et al. // Inorg. Chem. 1994. V. 33. № 21. P. 4635. https://doi.org/10.1021/ic00099a013
  41. Cailler L.P., Kroitor A.P., Martynov A.G. et al. // Dalton Trans. 2021. V. 50. № 6. P. 2023. http://dx.doi.org/10.1039/D0DT04090H
  42. Симонова О.Р., Зайцева С.В., Тюляева Е.Ю. и др. // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 11. С. 1692. http://dx.doi.org/10.1134/S0044453718110390
  43. Зайцева С.В., Симонова О.Р., Зданович С.А. и др. // Макрогетероциклы. 2018. Т. 11. № 1. С. 55. http://dx.doi.org/10.6060/mhc180173s
  44. Тюрин Д.В., Зайцева С.В., Кудрик Е.В. // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 5. С. 723. https://doi.org/10.7868/S0044453718050084
  45. Zaitseva S.V., Tyulyaeva E.Yu., Zdanovich S.A. et al. // J. Mol. Liq. 2019. V. 287. P. 111023. https://doi.org/10.1016/j.molliq.2019.111023
  46. Kienast A., Galich L., Murray K.S. et al. // J. Porphyrins Phthalocyanines. 1997. V. 1. № 2. P. 141. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199704)1: 2%3C141::AID-JPP18%3E3.0.CO;2-M
  47. Kluson P., Drobek M., Kalaji A. et al. // Res. Chem. Intermed. 2009. V. 35. № 1. P. 103. https://doi.org/10.1007/s11164-008-0003-7
  48. Barca G.M.J., Bertoni C., Carrington L. et al. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. № 15. P. 154102. https://doi.org/10.1063/5.0005188
  49. Lee C., Yang W., Parr R.G. // Phys. Rev. B. 1988. V. 37. № 2. P. 785. https://doi.org/10.1103/PhysRevB.37.785
  50. Pritchard B.P., Altarawy D., Didier B. et al. // J. Chem. Inf. Model. 2019. V. 59. № 11. P. 4814. https://doi.org/10.1021/acs.jcim.9b00725
  51. Экспериментальные методы химической кинетики / Под ред. Эмануэля Н.М., Сергеева Г.Б. М.: Высш. шк., 1980. 375с.
  52. Kutsybala D.S., Shokurov A.V., Kroitor A.P. et al. // Macroheterocycles. 2021. V. 14. № 1. P. 51. https://doi.org/10.6060/mhc210234
  53. Nyokong T., Gasyna Z., Stillman M.J. // Inorg. Chem. 1987. V. 26. № 7. P. 1087. https://doi.org/10.1021/ic00254a025
  54. Hanack M., Osío-Barcina J., Witke E. et al. // Synthesis. 1992. V. 1992. № 01-02. P. 211. https://doi.org/10.1055/s-1992-34149
  55. Singh A.K., Usman M., Sarkar S. et al. // Inorg. Chem. 2021. V. 60. № 21. P. 16492. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.1c02331
  56. Sil D., Dey S., Kumar A. et al. // Chem. Sci. 2016. V. 7. № 2. P. 1212. https://doi.org/10.1039/c5sc03120f
  57. Гришина Е.Г., Макарова А.С., Кудрик Е.В. и др. // Журн. физ. химии. 2016. Т. 90. № 3. С. 477. https://doi.org/10.7868/S0044453716030134
  58. Sugishima M., Sakamoto H., Higashimoto Y. et al. // J. Biol. Chem. 2003. V. 278. № 34. P. 32352. https://doi.org/10.1074/jbc.M303682200
  59. Симонова О.Р., Зайцева С.В., Койфман О.И. // Журн. общ. химии. 2016. Т. 86. № 6. С. 992. https://doi.org/10.1134/S1070363216060177
  60. Pedersen C.J. // J. Org. Chem. 1957. V. 22. № 2. P. 127. https://doi.org/10.1021/jo01353a005
  61. Nakamoto K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds / Handbook of Vibrational Spectroscopy. Eds Chalmers J.M., Griffiths P.R. John Wiley & Sons, 2006. P. 1872. https://doi.org/10.1002/0470027320.s4104
  62. Chlistunoff J., Sansiñena J.-M. // J. Phys. Chem. C. 2014. V. 118. № 33. P. 19139. https://doi.org/10.1021/jp5044249
  63. Podgorski M.N., Coleman T., Churchman L.R. et al. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. № 72. P. e202202428. https://doi.org/10.1002/chem.202202428
  64. Coleman T., Kirk A.M., Chao R.R. et al. // ACS Catal. 2021. V. 11. № 4. P. 1995. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c04872
  65. Fertinger C., Hessenauer-Ilicheva N., Franke A. et al. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 48. P. 13435. https://doi.org/10.1002/chem.200901804
  66. Rayati S., Sheybanifard Z. // C.R. Chim. 2016. V. 19. № 3. P. 371. https://doi.org/10.1016/j.crci.2015.12.001
  67. Liang L., Cheng L., Zhang Y. et al. // RSC Adv. 2020. V. 10. P. 28509. https://doi.org/10.1039/d0ra03125a
  68. Li H., Gong Y., Huang Q. et al. // Ind. Eng. Chem. Res. 2013. V. 52. № 44. P. 15560. https://doi.org/10.1021/ie401503u

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (76KB)
Метаданные
3. Схема 2

Скачать (193KB)
Метаданные
4. Рис. 1. Изменение ЭСП μ-карбидодимерного сульфофталоцианината рутения(IV) (C1 = 5.6 × 10–6 моль/л) в ходе реакции с tBuOOH в воде при 295 K: а) СtBuOOH = 3.68 × 10–3 моль/л; а′) спектр ЭПР соединения 2 при 120K; а′′) распределение спиновой плотности формы 2; б) СtBuOOH = 6.4 × 10–2 моль/л; в) СtBuOOH = 1.2 × 10–1 моль/л; спектральные кривые: 1 – исходный димер 1; 2 – π-катион-радикал (одноэлектронно окисленная форма 2); 3 – дикатион-дирадикал (двухэлектронно окисленная форма 3); 4 – восстановленная форма 2′.

Скачать (282KB)
Метаданные
5. Рис. 2. ИК-спектры водного раствора 1 (C1 = 5.6 × 10–6 моль/л) (а), смеси 1/tBuOOH (СtBuOOH = 5.8 × 10–3 моль/л) (б), смеси 1/tBuOOH (СtBuOOH = 6.4 × 10–2 моль/л) (в), буферного раствора смеси 1/tBuOOH при рН 9 (СtBuOOH = = 9.83 × 10–3 моль/л) (г).

Скачать (220KB)
Метаданные
6. Рис. 3. Масс-спектр реакционной смеси 1/tBuOOH (СtBuOOH = (0.9–6) × 10–2 моль/л): а) водный раствор; б) буферный раствор при рН 9.

Скачать (230KB)
Метаданные
7. Рис. 4. Изменение ЭСП комплекса 1 (C1 = 5.6 × 10–6 моль/л) в ходе реакции с трет-бутилгидропероксидом (CtBuOOH = 9.83 × 10–3 моль/л) в буферном растворе (рН 9) при 295 K: образование алкилпероксокомплекса (а), зависимость ln(С0/Сτ) от τ на полосе при λ = 605 нм (а′); образование дикатион-дирадикала из алкилпероксокомплекса (б); спектральные кривые: 1 – исходный димер, 2 – алкилпероксокомплекс 4, 3 – дикатион-дирадикал 3.

Скачать (132KB)
Метаданные
8. Рис. 5. Зависимость lgkэф–lgСtBuOOH для реакции 1 (С1 = 5.6 × 10–6 моль/л) с tBuOOH: 1 – одноэлектронное окисление комплекса (СtBuOOH = 3.68 × 10–3 ÷ ÷ 1.2 × 10–2 моль/л); 2 – двухэлектронное окисление комплекса (СtBuOOH = 3.85 × 10–2 ÷ 8.8 × 10–2 моль/л).

Скачать (53KB)
Метаданные
9. Рис. 6. Изменения ЭСП красителя при его окислительной конверсии в присутствии активных форм комплекса 1 (С1 = 5.6 × 10–6 моль/л, СtBuOOH = 3.68 × × 10–3–6.2 × 10–2 моль/л) при 298 K: а – OrangeII (COrangeII = 8.64 × 10–4моль/л)/форма 4 в буферном растворе (pH 9): 1 – сразу после добавления красителя, 2 – через 5 мин; б – OrangeII/форма 3: 1 – сразу после добавления красителя, 2 – через 18 мин; в – RB/форма 3 (CRB = 1.7 × 10–5 моль/л): 1 – сразу после добавления красителя, 2 – через 36 мин.

Скачать (226KB)
Метаданные
10. Рис. 7. Зависимость ln(C0/Cτ) от времени (τ) для реакции окисления OrangeII на полосе при λ = 485 нм: 1 – с формой 4, 2 – с формой 3, 3 – с формой 2.

Скачать (48KB)
Метаданные
11. Рис. 8. Конверсия красителя (%) при периодическом его добавлении к активной форме комплекса 1: а – OrangeII (COrangeII = 8.64 × 10–4 моль/л) в присутствии формы 4; б – RB (CRB = 1.7 × 10–5 моль/л) в присутствии формы 3; в – изменение величины kэф при проведении шести циклов конверсии OrangeII с участием форм 2–4.

Скачать (185KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024